Dean Winters ist ein US-amerikanischer Schauspieler.
Sein Schauspieldebüt gab er 1996 in einem Fernsehkurzfilm mit dem Titel The Playroom. Daran anschließend war er vor allem in Fernsehrollen zu sehen. Von 1997 bis 2003 übernahm er eine tragende Rolle in der Fernsehserie Oz. Von 1999 bis 2000 wirkte er in 13 Episoden von Law & Order: Special Victims Unit mit. In jüngerer Zeit war in mehreren Folgen von Terminator: S.C.C. zu sehen. Zudem übernimmt er seit 2004 eine wiederkehrende Rolle in der Serie Rescue Me. Winters war auch in einigen Filmen zu sehen, so übernahm er die männliche Hauptrolle in dem Horrorfilm Hellraiser: Hellseeker aus dem Jahre 2002. Im Jahr 2007 war er in einer Nebenrolle in dem Film P.S. Ich liebe Dich zu sehen.